# 딥시크 파일 업로드 실패 해결: 재시도 아이콘 유무로 갈리는 원인과 순서

> 딥시크 파일 카드의 '업로드 실패'는 내용이 아니라 전송 단계의 실패입니다. 재시도 아이콘이 있으면 한 번 누르고, 없으면 실패한 파일을 지운 뒤 크기·형식·이름을 고쳐 다시 첨부하세요.

- URL: https://blog.laozhang.ai/ko/posts/deepseek-upload-failed
- Published: 2026-11-06
- Updated: 2026-11-06
- Author: LaoZhang AI Team (https://blog.laozhang.ai/ko/about)
- Topic: AI 도구·가이드
- Tags: 딥시크, DeepSeek, 딥시크 파일 업로드 실패, 업로드 실패, 딥시크 첨부파일, 딥시크 전문가 모드

---
딥시크(DeepSeek) 채팅에 PDF나 사진, 문서를 첨부했는데 파일 카드에 "업로드 실패"가 떴다면, 파일이 딥시크 서버에 닿지 못했거나 서버가 받기를 거절한 것입니다. 업로드는 끝났는데 뒤이은 상태 확인만 실패해도 같은 문구가 뜨며, 이때 파일은 이미 도착해 있습니다. 파일 내용을 읽지 못했다는 뜻은 아니며, 내용 문제일 때는 "추출된 텍스트 없음"이나 "파싱 실패"가 따로 뜹니다. 2026년 11월 6일 기준 chat.deepseek.com 웹 코드(빌드 main.9120333998)를 보면, 같은 "업로드 실패"라도 카드에 재시도 아이콘이 붙는 실패와 붙지 않는 실패가 나뉘어 있습니다.

그래서 지금 할 일은 파일 카드부터 보는 것입니다. 재시도 아이콘이 있으면 한 번 누르고, 그래도 실패하면 VPN과 광고 차단 확장 프로그램을 끄고 같은 파일을 다시 첨부합니다. 아이콘이 없으면 몇 번을 눌러도 결과가 같으니, 실패한 파일 카드를 지우고 크기·형식·파일 이름을 고친 뒤 다시 올립니다. 보내기 버튼이 "업로드 실패한 파일을 삭제하여 제출하세요."로 막혀 있을 때도 실패한 카드를 지워야 메시지가 나갑니다.

예외는 두 가지입니다. 카드에 "업로드 실패" 대신 "서버 사용 중"이 뜨면 요청 횟수 제한이나 서버 혼잡이므로 몇 분 기다렸다가 재시도하면 됩니다. 반대로 작고 멀쩡한 파일까지 재시도 아이콘 없이 "업로드 실패"로 끝난다면 계정 쪽에서 업로드가 막혔을 가능성이 높으므로, 같은 업로드를 반복하지 말고 멈추는 편이 낫습니다.

## 딥시크 "업로드 실패"가 뜨는 세 가지 경우

딥시크 웹에서 "업로드 실패"는 파일을 보내는 요청이 중간에 깨졌을 때, 서버가 업로드를 거절했을 때, 업로드는 끝났는데 뒤이은 상태 확인이 실패했을 때 붙습니다. 2026년 11월 6일 로그인하지 않은 상태로 chat.deepseek.com이 내려준 웹 코드(빌드 main.9120333998)를 읽은 결과이며, 업로드 관련 코드는 하루 전 빌드(main.7f286e4da7)와 한 글자도 다르지 않았습니다.

이 코드에서 파일은 두 단계를 거칩니다. 브라우저가 먼저 작업 증명(proof-of-work) 문제를 풀어 업로드 요청에 붙여 보내고, 업로드가 끝나면 파일 처리 상태를 서버에 거듭 물으면서 내용 분석이 끝나기를 기다립니다. 연결이 끊기거나 요청이 중단되거나 작업 증명 확인이 실패하면 첫 번째 경우가 되고, 서버가 내부 오류나 깨진 데이터, 계정 제한으로 보이는 코드로 답하면 두 번째 경우가 됩니다. 세 번째 경우에는 파일이 이미 딥시크에 도착했는데도 카드에 "업로드 실패"가 뜹니다.

화면에는 내부 코드가 표시되지 않기 때문에 첫 번째와 두 번째 경우를 문구만 보고 가를 방법은 없습니다. 대신 재시도 아이콘이 있는지, 다시 눌렀을 때 결과가 바뀌는지로 좁혀 갈 수 있습니다. 계정 제한으로 보이는 코드는 이름이 `MUTE`라서 계정 단위로 업로드를 막은 상태로 읽히지만, 딥시크는 이 코드의 뜻을 공개하지 않았고 업로드 실패에 관한 공식 도움말도 내놓지 않았습니다. 휴대폰 앱의 코드와 문구는 이 점검 범위에 들어 있지 않습니다.

## 파일 카드 문구별 뜻과 다음 행동

파일 카드에 뜨는 문구마다 실패한 단계가 다르고, 재시도 아이콘이 붙는지도 코드에 정해져 있습니다. 아래 표는 2026년 11월 6일 빌드의 한국어 화면 문구를 그대로 옮긴 것입니다.

| 카드 문구 | 실패한 단계 | 재시도 아이콘 | 다음 행동 |
|---|---|---|---|
| 업로드 실패 | 전송 중 연결 끊김·요청 중단·작업 증명 실패, 서버 내부 오류, 업로드 후 상태 확인 실패 | 있음 | 한 번 누르고, 반복되면 VPN·확장 프로그램·네트워크 점검 |
| 업로드 실패 (아이콘 없음) | 계정 제한으로 보이는 서버 거절 | 없음 | 같은 업로드 반복 중단 |
| 서버 사용 중 | 요청 횟수 제한, 동시 요청 제한, 서버 혼잡, IP 접근 제한 | 있음 | 몇 분 뒤 재시도, VPN을 켰다면 끄고 재시도 |
| 파일 크기 제한을 초과했습니다 | 서버가 크기를 거절 | 없음 | 파일을 나누거나 줄여서 다시 첨부 |
| 지원되지 않는 파일 형식 | 서버가 형식을 거절 | 없음 | PDF 등 지원 형식으로 다시 저장 |
| 파일 이름이 너무 깁니다 / 파일 이름은 비워둘 수 없습니다 | 파일 이름 | 없음 | 이름을 짧게 바꿔 다시 첨부 |
| 파일 크기는 비워 둘 수 없습니다 | 0바이트 파일 | 없음 | 원본 파일이 제대로 저장됐는지 확인 |

요청 횟수 제한은 코드 안에서 "업로드 실패"와 연결돼 있지만 '서버 혼잡' 표시가 우선하기 때문에, 실제 카드에는 "서버 사용 중"이 뜹니다. 그래서 카드에 "업로드 실패"가 떴다면 요청 횟수 제한은 원인에서 빼도 됩니다. 업로드는 성공했는데 카드가 "추출된 텍스트 없음"으로 바뀌었다면 전송이 아니라 글자 인식의 문제이므로 [딥시크 '추출된 텍스트 없음' 해결](https://blog.laozhang.ai/ko/posts/deepseek-no-text-extracted)을 보면 됩니다.

## 재시도 아이콘을 눌러도 그대로인 이유

재시도 아이콘은 대부분 같은 파일을 처음부터 다시 올리지만, 업로드 뒤 상태 확인만 실패한 경우에는 파일을 다시 보내지 않고 상태 확인만 다시 합니다. 그래서 상태 확인이 계속 실패하는 동안에는 아이콘을 여러 번 눌러도 카드가 그대로입니다. 이럴 때는 카드를 지우고 같은 파일을 새로 첨부해야 업로드부터 다시 시작됩니다.

![업로드 요청·서버 응답·상태 확인 단계별로 실패 원인과 재시도 아이콘이 하는 일을 나눈 도식](https://blog.laozhang.ai/posts/ko/deepseek-upload-failed/img/retry-by-failure-stage.webp)

아이콘이 없는 카드는 처음부터 재시도 대상이 아닙니다. 크기·형식·파일 이름 오류와 계정 제한 코드가 여기에 속하고, 이 상태에서는 파일이나 계정 쪽 사정이 바뀌기 전까지 같은 결과가 나옵니다. 실패한 카드가 하나라도 남아 있으면 보내기 버튼이 "업로드 실패한 파일을 삭제하여 제출하세요."로 막히므로, 그 카드를 지워야 나머지 파일과 메시지를 보낼 수 있습니다.

## 딥시크 파일 업로드 실패 확인 순서

딥시크 파일 업로드 실패는 카드의 재시도, 연결, 파일, 기다리기 순서로 보면 되고, 마지막 단계까지 와서도 실패하면 멈춥니다. 앞 단계일수록 시간이 덜 들고, 뒤 단계로 갈수록 내가 바꿀 수 있는 것이 줄어듭니다.

![재시도 아이콘 누르기부터 VPN·확장 프로그램 끄기, 파일 고치기, 기다리기, 업로드 멈추기까지 5단계 확인 순서](https://blog.laozhang.ai/posts/ko/deepseek-upload-failed/img/check-order.webp)

1. 카드에 재시도 아이콘이 있으면 한 번 누릅니다. "업로드 중..."을 거쳐 정상 카드로 바뀌면 그대로 메시지를 보내면 됩니다.
2. 다시 "업로드 실패"가 뜨면 요청이 중간에 깨지는 쪽을 의심합니다. VPN이나 프록시를 끄고, 광고 차단·보안 확장 프로그램이 없는 시크릿 창이나 다른 브라우저에서 같은 파일을 첨부합니다. 와이파이에서 휴대폰 데이터로 바꿔 보는 것도 같은 확인입니다.
3. 아이콘이 없는 파일 문구가 떴다면 파일을 고칩니다. 큰 파일은 나누거나 줄이고, PDF·DOC·XLSX·PPT·이미지·텍스트·코드 가운데 하나로 다시 저장하고, 파일 이름을 짧게 바꿉니다.
4. "서버 사용 중"이면 몇 분 기다렸다가 아이콘을 다시 누릅니다. 이 문구는 IP 접근 제한에도 뜨므로 VPN을 켠 상태였다면 끄고 시도합니다.
5. 형식과 크기에 문제가 없는 작은 파일까지 아이콘 없이 "업로드 실패"로 끝나면 업로드를 멈춥니다. 딥시크가 이 상태의 해제 방법을 공개하지 않았기 때문에, 급한 내용은 파일 안의 글을 복사해 메시지에 붙여 넣어 보내는 방법이 남습니다.

## 클립 버튼이 회색이고 "검색을 끄고 파일을 업로드하세요."가 뜰 때

클립 버튼이 회색이고 마우스를 올렸을 때 "검색을 끄고 파일을 업로드하세요."가 보이면, 지금 모델이 웹 검색과 파일 첨부를 함께 받지 않는 상태이므로 검색을 끄면 됩니다. 2026년 11월 6일 빌드에서 이 판단은 서버가 모델마다 내려 주는 설정에 달려 있어서, 같은 화면이라도 모델에 따라 버튼이 켜져 있기도 합니다.

순서를 반대로 해도 막힙니다. 파일을 먼저 붙인 상태에서는 검색 버튼에 "파일을 삭제한 후 검색하세요"가 뜨고, 서버가 "파일 업로드 시 웹 검색 불가."라는 안내를 보내기도 합니다. 파일 내용과 최신 검색 결과가 둘 다 필요하다면 파일로 먼저 묻고, 파일 카드를 지운 뒤 검색을 켜서 따로 묻는 편이 빠릅니다.

## 전문가 모드에서 첨부파일 업로드가 안 될 때

클립 버튼에 "전문가 모드에서는 파일 업로드를 지원하지 않습니다."가 뜬다면 지금 선택된 모드가 파일을 받지 않는 것이므로, 모드 선택에서 빠른 모드처럼 파일을 받는 다른 모드로 바꾼 뒤 첨부해야 합니다. 2026년 11월 6일 웹 코드에는 이 문구가 남아 있고, 서버가 해당 모델을 '파일 불가'로 표시할 때만 버튼이 회색이 됩니다. 이 문구가 보이지 않는데 업로드가 실패한다면 모드 때문이 아니므로 앞의 확인 순서를 따르면 됩니다.

전문가 모드의 업로드 지원은 그동안 여러 번 바뀌었습니다. 爱范儿과 IT之家 보도에 따르면 2026년 4월 8일 출시 때는 파일 업로드가 없었고, 다음 날인 4월 9일 업로드가 추가됐습니다. 그러다 2026년 5월 14일 [快科技(mydrivers)의 보도](https://news.mydrivers.com/1/1122/1122285.htm)대로 웹과 앱 모두에서 전문가 모드 업로드가 다시 빠졌고, 당시 화면에는 "자원이 부족해 파일 업로드를 지원하지 않는다(资源紧张，不支持文件上传)"는 안내가 떴습니다. 이 중국어 문구는 현재 웹 코드에 없어 서버가 보냈거나 앱에만 있던 문구로 보이며, 업로드를 되돌려 달라는 [딥시크 GitHub 이슈 #1312](https://github.com/deepseek-ai/DeepSeek-V3/issues/1312)와 #1406은 딥시크 답변 없이 닫혔습니다.

2026년 9월 10일 이후는 보도와 공식 발표가 엇갈립니다. [腾讯新闻에 실린 三言财经 기사](https://news.qq.com/rain/a/20260910A04U4B00)와 [凤凰网 기사](https://tech.ifeng.com/c/8wIzoVxyeZH)는 이날 딥시크가 웹과 앱의 빠른·전문가·이미지 인식 모드를 하나로 합쳤다고 전했지만, 딥시크의 9월 10일과 10월 17일 공식 공지에는 모드 이야기가 없습니다. 모드 선택 화면은 로그인한 사용자에게만 보이므로 지금 내 화면에 전문가 모드가 따로 있는지는 직접 확인할 수밖에 없고, 모드 선택이 없다면 위 문구도 뜨지 않으니 모드를 원인으로 볼 이유가 없습니다.

## 딥시크 파일 업로드 용량과 개수: 모델마다 서버가 정합니다

딥시크 채팅에서 몇 MB, 몇 개까지 올릴 수 있는지는 고정된 숫자가 아니라 서버가 모델마다 내려 주는 값입니다. 2026년 11월 6일 웹 코드는 업로드 전에 브라우저에서 크기와 개수를 이 값으로 먼저 검사하고, 서버가 값을 주지 않을 때만 파일 50개, 파일당 100MB를 예비값으로 씁니다. 이 숫자는 2026년 4월 9일 [IT之家가 전한 당시 전문가 모드 안내](https://www.ithome.com/0/937/349.htm)의 "최대 50개 파일, 각 100MB"와 같지만, 9월 모드 통합 보도 이후 새 숫자를 전한 공개 보고는 없어 지금 내 계정의 한도라고 단정할 수는 없습니다.

내 한도는 로그인한 상태에서 클립 버튼에 마우스를 올리거나 파일을 끌어다 놓을 때 나오는 안내에서 확인할 수 있습니다. 한도를 넘으면 업로드가 아예 시작되지 않고 "{m}MB보다 큰 파일은 업로드할 수 없습니다." 또는 "메시지에 최대 {n}개의 첨부 파일만 추가할 수 있습니다. 첨부 파일을 더 적게 선택해 주세요."가 실제 숫자와 함께 뜹니다. 이 안내는 "업로드 실패" 카드가 아니므로 파일을 나누거나 개수를 줄이면 해결됩니다.

대화 하나에 파일이 쌓이면 "파일 제한에 도달했습니다. 세션당 최대 50개 파일."이 뜨는데, 이 제한은 대화 단위라서 새 대화를 열면 다시 첨부할 수 있습니다. 대화 안에서 걸리는 다른 한도는 [딥시크 편집 횟수 제한 초과](https://blog.laozhang.ai/ko/posts/deepseek-edit-limit-reached)에서 다룹니다. 한편 딥시크 API 문서의 파일 기능에 적힌 64MiB 한도와 JPEG·PNG·GIF·WebP 제한은 API에만 해당하므로 채팅 업로드 한도로 읽으면 안 됩니다.

## 딥시크 상태 페이지가 정상인데 업로드만 실패할 때

딥시크 전체가 멈췄는지는 [딥시크 상태 페이지(status.deepseek.com)](https://status.deepseek.com/)에서 볼 수 있지만, 상태 페이지가 정상이라고 해서 내 계정의 업로드가 괜찮다는 뜻은 아닙니다. 2026년 11월 6일 상태 페이지의 공개 장애 기록을 다시 세어 보면, 2025년 1월부터 2026년 11월 3일까지 올라온 장애 90건 가운데 '上传文件服务(File Upload Service)' 구성 요소가 들어간 것은 2026년 9월 15일 한국 시간 오후 8시 30분부터 9분간 이어진 '웹/API 성능 저하' 1건뿐이었습니다.

이 업로드 구성 요소는 2026년 7월 22일에 추가됐고, 2026년 11월 6일 상태 페이지는 8월~11월 업로드 서비스 가용성을 100.00%로 표시했습니다. 상태 페이지는 딥시크가 직접 올린 장애만 세기 때문에 한 사람의 카드에 뜬 "업로드 실패"는 여기에 나타나지 않습니다. 그러니 상태 페이지가 조용한데 실패가 반복되면 연결·파일·계정 쪽을 먼저 보고, 채팅 답변까지 막힌다면 [딥시크 '서버가 혼잡합니다' 해결](https://blog.laozhang.ai/ko/posts/deepseek-server-is-busy)에서 장애 대처 순서를 확인하면 됩니다.

## 딥시크 파일 업로드 실패에 관한 다른 질문

### 딥시크 앱에서도 "업로드 실패"가 뜨나요?

딥시크 휴대폰 앱의 업로드 오류 문구는 2026년 11월 6일 기준 공개된 사용자 보고에서도 찾을 수 없어, 웹과 같은 규칙인지는 알려져 있지 않습니다. 다만 2025년 2월 장애 때 [딥시크 GitHub 이슈 #535](https://github.com/deepseek-ai/DeepSeek-V3/issues/535)에서 한 사용자는 웹에서는 업로드가 실패했지만 앱에서는 됐다고 적었으므로, 웹에서 계속 막히면 공식 앱으로 같은 파일을 올려 보는 것도 방법입니다.

### 딥시크에 사진을 올릴 때만 업로드 실패가 뜨면요?

2026년 11월 6일 딥시크 웹이 안내하는 지원 형식에는 이미지가 들어 있으므로, 사진의 업로드 실패도 문서와 같은 원인으로 봅니다. 카드 문구가 형식이나 크기 쪽이면 휴대폰 사진을 JPG나 PNG로 다시 저장하거나 크기를 줄여 다시 첨부하고, 사진은 올라갔는데 "추출된 텍스트 없음"이 뜬다면 업로드가 아니라 글자 인식의 문제라서 [딥시크 '추출된 텍스트 없음' 해결](https://blog.laozhang.ai/ko/posts/deepseek-no-text-extracted)의 방법이 맞습니다.

### 딥시크 공식 도움말에는 업로드 실패 해결법이 있나요?

2026년 11월 6일 기준 딥시크는 채팅 파일 업로드 실패에 관한 도움말이나 자주 묻는 질문을 공개하지 않았습니다. 딥시크 API 문서의 자주 묻는 질문에도 업로드 항목이 없으므로, 원인을 가르는 단서는 파일 카드의 문구와 재시도 아이콘이 사실상 전부입니다.

## 참고 자료

이 글이 링크한 외부 페이지를 본문에 나온 순서대로 정리했습니다. 마지막 업데이트: 2026-11-06.

- [快科技(mydrivers)의 보도](https://news.mydrivers.com/1/1122/1122285.htm) (news.mydrivers.com)
- [딥시크 GitHub 이슈 #1312](https://github.com/deepseek-ai/DeepSeek-V3/issues/1312) (github.com)
- [腾讯新闻에 실린 三言财经 기사](https://news.qq.com/rain/a/20260910A04U4B00) (news.qq.com)
- [凤凰网 기사](https://tech.ifeng.com/c/8wIzoVxyeZH) (tech.ifeng.com)
- [IT之家가 전한 당시 전문가 모드 안내](https://www.ithome.com/0/937/349.htm) (ithome.com)
- [딥시크 상태 페이지(status.deepseek.com)](https://status.deepseek.com/) (status.deepseek.com)
- [딥시크 GitHub 이슈 #535](https://github.com/deepseek-ai/DeepSeek-V3/issues/535) (github.com)